Killian est le fils cadet de Alice et Brennan Jones, et le frère de Liam Jones. Sa mère meurt quand il est enfant, et il est encore tout jeune quand son père les abandonne, son frère et lui, les échangeant au capitaine d'un navire contre une barque lorsqu'il apprit que la milice l'attendait au prochain port pour l'arrêter.

Les deux frères passèrent de nombreuses années au service du capitaine, Killian causant bien souvent du tord à son frère, qui ne saura pourtant jamais lui en vouloir pour cela. Après le naufrage du navire, le marché de Liam avec Hadès, et la découverte d'une pierre précieuse recherchée par le roi, Liam obtient le commandement du Jewel of the Realm, un navire qui tapera dans l’œil de Killian dès leur première rencontre, et fait de Killian son lieutenant.

Les années passent, jusqu'à ce que leur roi envoie Liam et son équipage sur une terre inconnue, à la recherche d'une plante médicinale. Officiellement. Si Killian se méfie après les mises en garde de Peter Pan, Liam fait confiance à son roi, et n'hésite pas à se griffer sur les épines de la plante pour prouver son erreur à son frère. Malgré les efforts de ce dernier, et grâce aux indications par énigmes de Peter, Liam décèdera en regagnant les eaux de leur royaume d'origine. Une perte qui fera passer Killian de l'autre coté de la barrière. Lui et l'ensemble de son équipage abandonnent la marine royale pour la piraterie, en profitant pour faire main basse sur le navire, qui sera renommé le Jolly Roger.

Quelques temps plus tard, c'est une escale dans un port qui causera sa perte. Parce que cette escale le conduira à une rencontre fortuite avec Milah, pour laquelle le coup de foudre est immédiat. Problème, elle se trouve être mariée, et mère de famille. Cependant, à force de lui raconter des histoires sur ses voyages, et face à la déception que lui cause son mari, Milah finit par le suivre à bord de son navire. Rumple tentera bien de supplier Killian de la "relâcher", mais ce dernier attendait mieux de l'homme. S'il avait seulement été capable de lever une épée face à lui, peut-être qu'il aurait convaincu Milah de retourner chez elle, pour son garçon. Mais face à la lâcheté de l'homme, il a tranché rapidement la question.

L'imprévu fut Rumple, qui, la dague du Dark One et les pouvoirs associés en main, lui tomba dessus alors qu'ils revenaient chercher Baelfire, le fils de Milah. La confrontation entre les deux hommes alla à l'avantage de Rumple, et seule l'intervention de Milah empêcha le démon de tuer le pirate. La confrontation du lendemain fut pire encore. Rumple tua Milah avant de trancher la main de Killian, espérant y récupérer le haricot magique qu'il était venu chercher. Le pirate remplaça rapidement sa main manquante par le crochet qu'il était parvenu à planter dans la poitrine de Rumple, et utilisa le haricot magique pour rejoindre Neverland, une terre où il aurait largement le temps à consacrer à sa vengeance vis à vis du Crocodile. C'est également à ce moment là que Smee rejoint son équipage.

Le hasard fit que Killian retrouve Baelfire à Neverland, le mettant d'abord à l'abri de Peter Pan, souhaitant s'occuper de lui comme il aurait du le faire avec Milah, avant qu'un différent entre eux causé par les mensonges que Rumple a raconté au jeune homme durant toute son enfance ne rende Killian assez furax pour le livrer à Peter. Une histoire que son équipage a appris à ne jamais évoquer en sa présence d'ailleurs. Les décennies qui suivirent le virent travailler pour Peter, bon gré mal gré, et virent également diminuer le nombre de ses hommes. Certains restèrent à terre lors des escales hors du Pays Imaginaire, mais la plupart furent tués par Peter et ses Enfants Perdus. Bientôt, ne resta plus avec lui que Smee, dont la loyauté à son égard n'avait, étrangement, d'égal que sa lâcheté. Neverland le vit également rencontrer la Fée Clochette, avec qui il réussira à se brouiller aussi bien qu'avec le reste du monde.

De retour dans la Forêt Enchantée, il se remit en quête de sa vengeance jamais oubliée mais quelques peu retardée par Peter Pan. Il s'infiltra dans le palais de la Méchante Reine, trouva Belle, et tenta d'en obtenir l'emplacement de la dague du Ténébreux, dont Baelfire lui avait apprit l'existence et les pouvoirs. Croisant Regina, cette dernière lui parle du Sort Noir qu'elle compte lancer sur tout le monde. Un sort qui rendra Rumplestinskin aussi mortel qu'il le fut jadis. Elle le testera d'abord en lui faisant tuer son père, faisant de son demi-frère un orphelin, puis l'engagera pour tuer Cora, qui lui révèlera que le Sort Noir ne risque pas de l'aider beaucoup, étant donné qu'il lui fera perdre la mémoire, et donc, son désir de tuer Rumple.

Killian décide donc de prendre la mer avec son équipage, s'éloignant le plus possible de la côte afin d'échapper à ce maléfice. Une précaution cependant inutile, étant donné que Regina se trouvera incapable de lancer le sort. Pourchassée par les Charmings après ce fiasco, elle trouvera d'ailleurs refuge à bord du Jolly Roger, offrant, en échange de la traversée vers une terre où le couple royal ne la retrouvera pas, une carte devant mener à une tour, dans laquelle se trouverait une magie capable de défaire le Ténébreux.

C'est avec Smee que Killian fera le voyage sur la terre ferme en direction de cette tour. Arrivé sur place, il découvre Raiponce, et une fleur magique ayant depuis longtemps perdu sa magie. Elle lui indiquera où en trouver une autre, disant que sa magie est suffisante pour la faire sortir de la tour ET s'occuper de Rumple. Killian reviendra donc la chercher, une promesse qu'elle ne le pensait pas capable de tenir, et se laissera séduire par la jolie princesse, loin d'imaginer le plan qui est le sien.

Après un réveil un peu surprenant où il apprend que Raiponce n'est pas Raiponce, mais Mère Gothel, la sorcière qui avait emprisonné la jeune femme, libérée depuis longtemps, qu'elle a réussi à tomber enceinte de lui et accoucher dans la même nuit, et qu'elle est tout à fait prête à laisser l'enfant à son sort, prisonnière de la tour à la place de sa génitrice, il achève sa mission pour Regina, l'emmenant à bon port, avant de laisser son navire à Smee, ayant trouvé mieux à faire que sa vengeance. Quelqu'un dont s'occuper. Il appellera sa fille Alice, comme sa mère.

Craignant pour la sécurité d'Alice, qui rêve de l'attaque de Gothel, il décide de trouver un moyen de la faire sortir de sa tour. Il croise Rumple, enfermé sans pouvoir dans sa cellule, et accepte de passer un marché avec lui pour libérer sa fille. Sa quête le mènera à revoir un ancien ennemi, le capitaine pirate Ahab, qui blessera suffisamment son égo en le disant fini, pour lui faire oublier sa quête un instant. Instant dont profitera Gothel pour retourner sa faiblesse contre lui, et le maudire, l'empêchant de s'approcher d'Alice sans souffrir le martyre.

Après plusieurs années à chercher un moyen de venir à bout de cette malédiction, il se laissera emporter par sa solitude et une forte addiction pour l'alcool, le faisant devenir l'ombre de lui-même. Il entendra tout de même assez circuler les rumeurs du royaume pour savoir que la princesse a été enlevée, et qu'une forte récompense a été promise par le couple royal. Il tentera même un acte de bravoure face à Pinocchio, mais se fera assommer par Emma elle-même.
Après qu'il se soit réfugié dans son pied-à-terre du bord de mer, c'est Ariel qui le convaincra de ne pas abandonner tout espoir de revoir sa fille, et le remettra sur le droit chemin.

Il s'alliera à Lady Tremaine après avoir découvert que Emma était le véritable amour de son double d'un autre royaume. Une théorie de plus dans sa quête, qui le motivera à redevenir celui qu'il était jadis, sous tous points de vue. Il enfermera son double pour prendre sa place auprès de Emma, au moins jusqu'à apprendre la grossesse de cette dernière. Briser une famille n'a jamais été une option pour lui, et il fait marche arrière, se faisant poignarder par Hook et sauver par Emma dans le processus.

Emma finira par le convaincre de s'allier à Henry et Regina contre Lady Tremaine et le Coven des sorcières.  Il reste à leurs cotés, ainsi que Tiana et Cendrillon, durant les huit années précédant la malédiction les conduisant tous à Hyperion Heights.

A Hypérion Heights, il est l'inspecteur Rogers, coéquipier de l'inspecteur Weaver, qui se trouve être... son Crocodile. Il aime la mer depuis l'enfance sans l'avoir jamais vu, n'a jamais trouvé le temps de songer à une famille, et porte une prothèse à la place de sa main gauche, sans qu'on ne sache vraiment ce qui lui est arrivé. Et il est obsédé par une affaire qui le hante depuis ses débuts dans la police, l'enlèvement d'une gamine qui se révèlera moins innocente que prévu quand il parviendra finalement à la retrouver. En effet, Eloïse Gardner est Mère Gothel. Une série de meurtres et d'accidents en tous genres frappe ce quartier auparavant tranquille de Seattle depuis l'arrivée de Henry Mills, un homme auquel ses enquêtes ne cessent de le ramener et avec qui il sympathise rapidement.

La malédiction levée et leurs souvenirs retrouvés, ses retrouvailles avec Alice ne sont que de courte durée. En effet, la malédiction qui pèse sur son cœur empoisonné en profite pour se réveiller et l'envoyer à l'hôpital. Ce sera finalement Rumple qui le sauvera, se sacrifiant en lui donnant son propre cœur, ce qui a pour effet secondaire de faire disparaitre son alter-ego qui en avait après eux.

Depuis la réunification des royaumes et le couronnement de Regina, Killian vit dans le quartier Storybrooke, en profitant pour rattraper le temps perdu avec elle juste assez pour que Robyn le qualifie gentiment de "presque envahissant". Enfin, la famille est assez grande pour que chacun sache envahir les autres à petite dose. Depuis le décès de Rumple, il a reprit son poste de policier, entrainant Henry à jouer les coéquipiers à l'occasion. D'après lui, Emma et Killian (l'autre du coup, un sac de nœud dans une conversation) font du bon boulot, mais les environs sont devenus un peu trop étendus pour une shériff et son adjoint... alors quitte à se montrer utile...